“How to Be Thirty” akan menjadi romansa relatable yang berpusat di sekitar pekerjaan dan kehidupan cinta wanita yang baru saja memasuki usia 30-an. Drama ini mengikuti kisah yang terungkap ketika penulis webtoon berusia 30 tahun Seo Ji Won bertemu dengan penerbitnya Lee Seung Yoo, yang juga merupakan cinta pertamanya dari sekolah menengah.