“Little Black Dress” menggambarkan persahabatan, kecemburuan, harapan, dan kegagalan dari empat gadis berusia 24 tahun. Gadis-gadis itu pertama kali bertemu sebagai siswa tahun pertama di perguruan tinggi. Mereka tampaknya menikmati usia 20-an, tetapi di dalam hati mereka semua memiliki kekhawatiran.