Menganyam dua cerita yang terpisah 30 tahun, First of May adalah tentang seorang pria paruh baya yang melihat kembali masa remajanya, memimpikan cinta pertamanya dan mungkin satu-satunya. Di tengah drama adalah Bai, seorang siswa berusia 17 tahun yang tinggal bersama ibu tunggalnya Wong Lei, dan neneknya. Bai secara bertahap jatuh cinta pada pengagum/penguntitnya Yeh, yang selalu berjalan di belakangnya dan sahabatnya Wen Wen ke mana pun mereka pergi.